Năm 1925, Tưởng Kinh Quốc sang Moskva học tại Đại học Tôn Trung Sơn Moscow. Tại Moskva, Kinh Quốc có tên tiếng Nga là Nikolai Vladimirovich Elizarov (Николай Владимирович Елизаров). Ông được đặt dưới sự giám sát của Karl Radek tại Đại học Cộng sản Đông phương. Những bạn đồng khóa với ông đều là con cái trong những gia đình Trung Hoa có ảnh hưởng, đáng chú ý nhất là lãnh tụ Cộng sản Trung Hoa tương lai, Đặng Tiểu Bình. Kinh Quốc nhanh chóng đam mê chủ thuyết Cộng sản, nhất là Chủ nghĩa Trotsky; nhưng sau đó trong Đại thanh trừng, Joseph Stalin bí mật gặp riêng ông và ra lệnh cho ông công khai phê phán Chủ nghĩa Trotsky. Tưởng thậm chí còn nộp đơn xin gia nhập Đảng Cộng sản Liên Xô, nhưng bị từ chối.

Tuy nhiên, tháng 4 năm 1927, Tưởng Giới Thạch thanh trừng phái tả Quốc dân đảng và Đảng Cộng sản trong chính phủ trung ương, và trục xuất các cố vấn Xô viết. Sau vụ này, Tưởng Kinh Quốc viết một bài xã luận chỉ trích nặng nề hành động của cha mình, nhưng vẫn bị quản chế với tư cách một vị "khách" của Liên Xô mà thực tế là bị giam lỏng. Có giả thuyết về việc ông đã bị ép buộc phải viết bài xã luận đó, và người ta biết rằng vài năm trước đó, ông đã tận mắt chứng kiến những người bạn Trotskyist bị mật vụ Nga bắt giữ và hành quyết. Cùng với đó, Tưởng Kinh Quốc là một con át trong ván bài quan hệ Trung-Xô của Stalin. Thời gian này, Chính phủ Xô viết cho Tưởng Kinh Quốc đến lao động tại Nhà máy Cơ khí Ural, một nhà máy thép trên dãy Urals, Yekaterinburg, nơi ông gặp bà Faina Ipat'evna Vakhreva người Belarus. Họ thành hôn ngày 15 tháng 3 năm 1935, bà về sau có tên tiếng Hoa là Tưởng Phương Lương. Tháng 12 cùng năm, con trai đầu của họ là Hiếu Văn ra đời. Con gái Hiếu Chương chào đời năm sau.

Tưởng Giới Thạch viết về tình hình này trong nhật ký, "Tôi không thể hi sinh lợi ích quốc gia vì con trai mình."[5][6] Tưởng thậm chí còn từ chối trao đổi tù binh để đổi các lãnh tụ Đảng Cộng sản lấy con trai mình.[7] Ông ta vẫn giữ thái độ kiên quyết không nhân nhượng đến tận năm 1937, và nói rằng "Tôi thà tuyệt hậu chứ không thể hi sinh lợi ích của quốc gia." Tưởng hoàn toàn không có ý định chấm dứt cuộc chiến chống cộng sản.[8]

Stalin cuối cùng cũng cho phép Tưởng Kinh Quốc cùng người vợ Belarus và hai người con trở về Trung Hoa vào tháng 4 năm 1937 sau 12 năm sống tại Liên Xô. Lúc đó, phe Quốc dân dưới quyền Tưởng Giới Thạch và phe Cộng sản dưới quyền Mao Trạch Đông đã ký thỏa thuận ngừng bắn và thành lập Liên minh Quốc-Cộng lần thứ 2 để liên hợp kháng Nhật từ tháng 7. Stalin hi vọng người Trung Hoa sẽ giữ chân người Nhật khỏi vùng Viễn Đông Liên Xô, cũng như kết đồng minh cùng chống Nhật với Tưởng cha.

Sau khi trở về, cha ông cử cho ông một cố vấn, Từ Đạo Lâm, để giúp ông tái thích ứng với tình hình Trung Hoa.[9] Tưởng Kinh Quốc đầu tiên được bổ nhiệm là chuyên viên tại tỉnh Giang Tây xa xôi, và có nhiều công lao trong việc huấn luyện quân đội cũng như chống tham nhũng, thuốc phiện và nạn mù chữ. Sau đó ông làm ủy viên Cán Nam (Hán tự: 贛南) từ năm 1939-1945; tại đó ông cấm hút thuốc, cờ bạc và mại dâm, quản lý hành chính, cũng như phát triển kinh tế xã hội địa phương. Những nỗ lực của ông được xem như một phép màu trong cuộc nội chiến tại Trung Hoa, có biệt danh là "Cán Nam tân chính" (贛南新政). Trong thời gian tại Cán Nam, từ năm 1940, ông thực hành một biện pháp gọi là "bàn thông tin công cộng", để dân chúng có thể đến gặp ông trực tiếp nếu họ có vấn đề gì, theo ghi chép, Tưởng Kinh Quốc đã tiếp tổng cộng 1,023 người trong năm 1942. Đối với lệnh cấm mại dâm và đóng cửa các nhà thổ, Tưởng cho những kỹ nữ trước đây vào làm công nhân trong nhà máy. Do lượng người tị nạn chiến tranh khổng lồ tại Cán Châu, hàng ngàn trẻ mồ côi phải sống trên đường phố; do đó vào tháng 6 năm 1942, Tưởng Kinh Quốc chính thức thành lập Làng trẻ em Trung Hoa (中華兒童新村) ở ngoại thành Cán Châu, với đầy đủ cơ sở vật chất như nhà trẻ, trường tiểu học, bệnh viện và trung tâm thể thao. Đó là những cải cách xã hội ông đã chứng kiến tại Liên Xô và cố gắng áp dụng chúng tại Trung Quốc. Cuối những năm 1930, ông gặp Vương Thăng, về sau trở thành cố vấn thân cận của ông trong suốt 50 năm.

Tổ chức bán quân sự "Đoàn thanh niên Tam Dân chủ nghĩa" do Tưởng kiểm soát. Tưởng cũng hay dùng cụm từ "bọn đại tư sản" với ý miệt thị khi nói về Khổng Tường Hy và Tống Tử Văn.[10]

Tưởng và vợ có thêm hai con trai, Hiếu Vũ, sinh tại Trùng Khánh, và Hiếu Dũng, sinh tại Thượng Hải. Ông cũng có hai người con riêng với Chương Á Nhược năm 1941, là 2 anh em sinh đôi: Chương Hiếu Từ và Chương Hiếu Nghiêm. (Chú ý chữ Hiếu đại diện cho thế hệ đời con của Kinh Quốc, dù là con chính thức hay con riêng.)

Vấn đề con tin

Jung Chang và Jon Halliday khẳng định rằng Tưởng Giới Thạch để cho quân Cộng sản trốn thoát trong Vạn lý Trường chinh, vì ông muốn con trai Tưởng Kinh Quốc được Joseph Stalin thả về.[11] Điều này trái ngược với hồi ký của Tưởng Giới Thạch, rằng "Tôi không thể hi sinh lợi ích quốc gia vì con trai mình."[5][6] Tưởng thậm chí còn từ chối trao đổi tù binh để đổi các lãnh tụ Đảng Cộng sản lấy con trai mình.[12] Năm 1937, ông ta một lần nữa khẳng định: "Tôi thà tuyệt hậu chứ không thể hi sinh lợi ích của quốc gia." Tưởng hoàn toàn không có ý định chấm dứt cuộc chiến chống cộng sản.[8] Tưởng Giới Thạch thúc giục các tướng họ Mã ở Tây Bắc Trung Hoa chặn đánh quân Cộng sản, thậm chí còn cho phép Tỉnh trưởng Thanh Hải ở lại nhiệm sở vì ông ta có công tiêu diệt cả một quân đoàn Cộng sản.[13]

Chang và Halliday cũng khẳng định rằng Tưởng Kinh Quốc bị "bắt cóc", trong khi thực tế là ông đi du học Liên Xô với sự chấp thuận của Tưởng Giới Thạch.[11]