Flutamide
Flutamide

Flutamide

Flutamide, bán dưới tên thương hiệu Eulexin số những người khác, là một antiandrogen không steroid (NSAA) được sử dụng chủ yếu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt.[8][9] Nó cũng được sử dụng trong điều trị các tình trạng phụ thuộc androgen như mụn trứng cá, mọc tóc quá mứccường androgen ở phụ nữ.[10] Nó được uống bằng miệng, thường là ba lần mỗi ngày.[11]Tác dụng phụ ở nam giới bao gồm đau vú và mở rộng, nữ tính hóa, rối loạn chức năng tình dụcbốc hỏa. Ngược lại, thuốc có ít tác dụng phụ hơn và được dung nạp tốt hơn ở phụ nữ. Tiêu chảy và men gan tăng cao có thể xảy ra ở cả hai giới. Hiếm khi, flutamide có thể gây tổn thương gan, bệnh phổi kẽ, nhạy cảm với ánh sáng, tăng methemoglobin, tăng sulfhemoglobinthiếu bạch cầu trung tính.[12][13][14][15] Nhiều trường hợp suy gan và tử vong đã được báo cáo, điều này đã hạn chế việc sử dụng flutamide.[12]Flutamide hoạt động như một chất đối kháng chọn lọc của thụ thể androgen (AR), cạnh tranh với androgen như testosteronedihydrotestosterone (DHT) để gắn với AR trong các mô như tuyến tiền liệt. Bằng cách đó, nó ngăn chặn tác dụng của chúng và ngăn chúng kích thích các tế bào ung thư tuyến tiền liệt phát triển. Flutamide là một tiền chất cho một hình thức tích cực hơn. Flutamide và dạng hoạt động của nó tồn tại trong cơ thể trong một thời gian tương đối ngắn, điều này khiến cho cần phải dùng flutamide nhiều lần mỗi ngày.Flutamide được mô tả lần đầu tiên vào năm 1967 và lần đầu tiên được giới thiệu cho sử dụng y tế vào năm 1983.[16] Nó đã trở nên có sẵn ở Hoa Kỳ vào năm 1989. Thuốc đã được thay thế phần lớn bằng các NSAA mới hơn và cải tiến, cụ thể là bicalutamideenzalutamide, do hiệu quả, khả năng dung nạp, an toàn và tần suất dùng thuốc tốt hơn (một lần mỗi ngày) và hiện được sử dụng khá ít.[5][17]

Flutamide

IUPHAR/BPS
ChEBI
Khối lượng phân tử 276.212 g/mol g·mol−1
MedlinePlus a697045
Chu kỳ bán rã sinh học Flutamide: 5–6 hours[3][5]
Hydroxyflutamide: 8–10 hours[1][3][6][7]
Mẫu 3D (Jmol)
PubChem CID
AHFS/Drugs.com Chuyên khảo
ChemSpider
Bài tiết Urine (mainly)[1]
Feces (4.2%)[1]
DrugBank
Chất chuyển hóa Hydroxyflutamide[3][4]
KEGG
ChEMBL
Tên thương mại Eulexin, others
Số đăng ký CAS
Dược đồ sử dụng By mouth
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Định danh thành phần duy nhất
Công thức hóa học C11H11F3N2O3
ECHA InfoCard 100.033.024
Liên kết protein huyết tương Flutamide: 94–96%[1]
Hydroxyflutamide: 92–94%[1]
Chuyển hóa dược phẩm Gan (CYP1A2)[2][3]
Đồng nghĩa Niftolide; SCH-13521; 4'-Nitro-3'-trifluoromethyl-isobutyranilide
Danh mục cho thai kỳ
  • D
Điểm nóng chảy 111,5 đến 112,5 °C (232,7 đến 234,5 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Mã ATC code
Sinh khả dụng Complete (>90%)[1]