Tautome (đồng phân hỗ biến) là các
hợp chất hữu cơ có thể hoán chuyển lẫn nhau bằng
phản ứng hóa học gọi là
tautome hóa. Như thông thường hay bắt gặp, phản ứng này tạo ra trong sự di chuyển chính thức của
nguyên tử hiđrô hay
proton, được kèm theo là sự thay đổi của
liên kết đơn và
liên kết đôi cận kề. Trong các
dung dịch mà hiện tượng tautome hóa là có thể xảy ra thì
cân bằng hóa học của các tautome sẽ đạt được. Tỷ lệ chính xác của các tautome phụ thuộc vào một số yếu tố, bao gồm
nhiệt độ,
dung môi và
pH. Khái niệm các tautome là các chất có thể hoán chuyển lẫn nhau bằng các tautome hóa và thường tồn tại trong một cân bằng động được gọi là
hiện tượng tautome. HIện tượng tautome là trường hợp đặc biệt của hiện tượng
đồng phân cấu trúc và có thể đóng một vai trò quan trọng trong quá trình
bắt cặp bazơ không kinh điển trong các phân tử
ADN và đặc biệt là
ARN.Các quá trình tautome hóa được
xúc tác bằng:Các cặp tautome phổ biến là:
Tautome nguyên mẫu là việc tái định vị proton, giống như trong các ví dụ trên và có thể được coi là một tập con của
phản ứng axít-bazơ. Các tautome nguyên mẫu là một tập hợp các trạng thái proton hóa đồng phân với cùng công thức kinh nghiệm và tổng điện tích.
Tautome hình khuyên là một kiểu tautome nguyên mẫu trong đó proton có thể chiếm 2 hay nhiều hơn các vị trí của hệ thống
khác vòng. Ví dụ, 1H- và 3H-
imidazol; 1H-, 2H- và 4H-
1,2,4-triazol; 1H- và 2H-
isoindol.
Tautome vòng-chuỗi xảy ra khi chuyển động của proton được kèm theo sự thay đổi từ cấu trúc hở thành cấu trúc vòng, chẳng hạn như
anđehyt và các dạng
pyran của
glucoza.
Tautome hóa trị được phân biệt với tautome nguyên mẫu, và bao gồm các quá trình với sự tổ chức lại rất nhanh của các điện tử liên kết. Một ví dụ của kiểu tautome này có thể tìm thấy ở bullvalen. Ví dụ khác là các dạng mở và đóng của các
hợp chất khác vòng nào đó, như
azit -
tetrazol. Tautome hóa trị cần phải có sự thay đổi trong cấu trúc hình học của phân tử và không nên nhầm lẫn với
cấu trúc cộng hưởng kinh điển hay
mesome (trung phân).