Trong
hóa học, một
glycoside /ˈɡlaɪkəsaɪd/ là một
phân tử, trong đó một
đường kết nối với một
nhóm chức năng thông qua một
liên kết glycosid. Glycoside đóng nhiều vai trò quan trọng trong các sinh vật sống. Nhiều thực vật lưu trữ hóa chất ở dạng glycoside không hoạt động. Chúng có thể được kích hoạt bằng cách
thủy phân enzyme,
[1] làm cho phần đường bị phá vỡ, làm cho hóa chất có sẵn để sử dụng. Nhiều glycoside thực vật như vậy được sử dụng làm
thuốc. Một số loài bướm
Heliconius có khả năng kết hợp các hợp chất thực vật này như một hình thức bảo vệ hóa học chống lại kẻ săn mồi.
[2] Ở động vật và con người, chất độc thường liên kết với các phân tử đường như là một phần của việc loại bỏ chúng khỏi cơ thể.Nói một cách chính thức, glycoside là bất kỳ phân tử nào trong đó một nhóm đường được liên kết thông qua carbon anomeric của nó với một nhóm khác thông qua liên kết glycoside. Glycoside có thể được liên kết bởi một liên kết glycosid O- (một glycosylamine), S- (một thioglycoside) hoặc C- (một C-glycoside). Theo
IUPAC, tên " C -glycoside" là một cách gọi sai; thuật ngữ ưa thích là "hợp chất C -glycosyl".
[3] Định nghĩa đã cho là định nghĩa được sử dụng bởi
IUPAC, khuyến nghị phép chiếu Haworth để gán chính xác các cấu hình lập thể.
[4] Ngoài ra, nhiều tác giả yêu cầu rằng đường phải được liên kết với một loại đường không để phân tử đủ điều kiện là glycoside, do đó không bao gồm
polysacarit. Nhóm đường sau đó được gọi là glycone và nhóm không đường là phần aglycone hoặc genin của glycoside. Glycone có thể bao gồm một nhóm đường đơn (
monosacarit) hoặc một số nhóm đường (
oligosacarit).Các glycoside đầu tiên từng được xác định là
amygdalin, do các nhà hóa học người Pháp Pierre Robiquet và Antoine Boutron-Charlard thực hiện vào năm 1830.
[5]