Amygdalin
Amygdalin

Amygdalin

O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2ON#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3Amygdalin (Tiếng Hy Lạp cổ đại: ἀμυγδαλή amygdálē - "hạnh nhân") là một hợp chất hóa học tự nhiên được nhầm lẫn như một phương pháp chữa bệnh ung thư. Nó được tìm thấy trong nhiều loại thực vật, nhưng đáng chú ý nhất là trong hạt (nhân) của quả mơ, quả hạnh đắng, táo, đàomận.Amygdalin được phân loại là một glycoside cyanogenic vì mỗi phân tử amygdalin bao gồm một nhóm nitrile, nhóm này có thể được giải phóng dưới dạng anion cyanide độc hại nhờ tác động của beta-glucosidase. Ăn amygdalin sẽ khiến nó giải phóng xyanua trong cơ thể người, và có thể dẫn đến ngộ độc xyanua.[1]Kể từ đầu những năm 1950, cả amygdalin và một dẫn xuất hóa học có tên laetrile đã được quảng cáo là phương pháp điều trị ung thư thay thế, thường được gọi nhầm là vitamin B17 (thực chất thì cả amygdalin và laetrile đều không phải là vitamin).[2] Nghiên cứu khoa học cho thấy chúng không có hiệu quả về mặt lâm sàng trong điều trị ung thư, cũng như có khả năng gây độc hoặc gây chết người khi uống do ngộ độc xyanua.[3] Việc quảng cáo laetrile để điều trị ung thư đã được mô tả trong các tài liệu y học như một ví dụ điển hình về lang băm,[4][5] và là "quảng cáo lang băm nhất, phức tạp nhất và chắc chắn là có thù lao nhất trong lịch sử y học".[2]

Amygdalin

Báo hiệu GHS Warning
Số CAS 29883-15-6
ChEBI 17019
InChI
đầy đủ
  • 1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
MeSH Amygdalin
Điểm sôi
SMILES
đầy đủ
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O


    N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3

Khối lượng mol 457.429
Ký hiệu GHS
Danh pháp IUPAC [(6-O-β-D-Glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
Điểm nóng chảy 223-226 °C(lit.)
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS P264, P270, P301+312, P330, P501
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
NFPA 704

0
1
0
 
PubChem 34751
Độ hòa tan trong nước H2O: 0.1 g/mL hot, clear to very faintly turbid, colorless
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS H302
Hợp chất liên quan Vicianin, laetrile, prunasin, sambunigrin

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Amygdalin http://www.highbeam.com/doc/1P2-1283487.html http://www.medicalnewstoday.com/articles/9825.php http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e01/ge... http://adsabs.harvard.edu/abs/1977Sci...198.1231W http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=N%2... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%5... http://www.cancer.gov/cancertopics/pdq/cam/laetril... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1129741 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1424606