Glutathione
Glutathione

Glutathione

C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)NGlutathione (GSH) là chất chống ôxy hóa có trong thực vật, động vật, nấm, vi khuẩn và vi khuẩn cổ. Glutathione có khả năng ngăn ngừa một số chất thuộc dạng oxi hoạt động (ROS - Reactive Oxygen Species) gây tổn hại cho tế bào, ví dụ: gốc tự do, peroxid, peroxy hóa lipid, và kim loại nặng.[2] Đây là tripeptide chứa một liên kết peptide gamma giữa nhóm carboxyl của mạch bên glutamat với nhóm amin của cystein, và nhóm carboxyl của cystein liên kết peptid với glycin.Nhóm thiol là nhóm khử, tồn tại với mật độ khoảng 5 mM trong tế bào động vật. Glutathione khử các liên kết disulfua hình thành bên trong protein tế bào chất thành cystein bằng cách cho electron. Trong quá trình này, glutathione chuyển thành dạng oxi hóa là glutathione disulfua (GSSG), còn có tên khác là L-(–)-glutathione.Sau khi được oxi hóa, glutathione được reductase glutathione khử trở lại có sử dụng NADPH (chất cho electron).[3] Tỷ lệ dạng glutathione khử so với dạng glutathione oxi hóa bên trong tế bào là thước đo ứng kích ôxi hóa của tế bào.[4][5]

Glutathione

Số CAS 70-18-8
ChEBI 60836
InChI
đầy đủ
  • 1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
Độ hòa tan trong methanol, diethyl ether Không hòa tan
MeSH Glutathione
SMILES
đầy đủ

  • C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Điểm sôi
Danh pháp IUPAC (2S)-2-Amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
Điểm nóng chảy 195 °C (468 K; 383 °F)
Ngân hàng dược phẩm DB00143
Ảnh Jmol-3D ảnh
PubChem 124886
Độ hòa tan trong nước Hòa tan tự do[1]
Tên khác γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
(2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
KEGG C00051
Viết tắt GSH