[H].[CH]1234[B]([Cl])56%10[B]([Cl])17%11[B]([Cl])28%12[B]([Cl])39%13[B]([Cl])415[B]([Cl])620[B]([Cl])37%10[B]([Cl])48%11[B]([Cl])59%12[B]([Cl])01%13[B]([Cl])2345
Acid carboran (công thức chung: H(CXB
11Y
5Z
6) (X, Y, Z = H, Alk, F, Cl, Br, CF3)) là một loại
siêu acid[1], nó
mạnh hơn một triệu lần so với
acid sulfuric có nồng độ 100% trong
thang đo độ acid Hammett (H0 ≤ –18) và giá trị
pKa thấp hơn –20, như là một
acid Brønsted mạnh nhất đã biết
[2][3][4]. Ví dụ được nghiên cứu nhiều nhất là dẫn xuất
chlor H(CHB
11Cl
11). Tính
acid của H(CHB
11Cl
11) mạnh hơn
acid triflic, CF
3SO
3H và
bistriflimide, (CF
3SO
2)
2NH, hợp chất trước đây được coi là
acid mạnh nhất.Tính
acid cao của chúng xuất phát từ sự phân chia rộng rãi của các
base liên hợp của chúng, các
anion carboranat (CXB11Y5Z6-), thường được ổn định thêm bởi các nhóm
nguyên tố âm điện như Cl, F và CF3. Do không có tính
oxy hóa và đặc biệt là
tính ưa nucleophin thấp và tính ổn định cao của các
base liên hợp, chúng là các
siêu acid duy nhất được biết đến là
protonate C60
Fuleren mà không bị
phân hủy.
[5][6] Ngoài ra, chúng tạo thành các
muối ổn định, dễ phân lập với
benzen được
proton hóa, C6H7+, hợp chất cơ bản của chất trung gian Wheland gặp trong các phản ứng thay thế nhân thơm
electrophin.Acid carboran
fluor hóa, H(CHB
11F
11), thậm chí còn mạnh hơn acid carboran
chlor hóa. Nó có thể
proton hóa butan để tạo thành
cation t-butyl ở nhiệt độ phòng và là
acid duy nhất được biết đến để
proton hóa
carbon dioxide để tạo ra
cation bắc cầu, [H(CO
2)
2]+
, làm cho nó có thể là
acid mạnh nhất được biết đến. Đặc biệt, CO2 không trải qua quá trình
proton hóa có thể quan sát được khi được xử lý với hỗn hợp các
siêu acid HF-SbF5 hoặc HSO3F-SbF5.
[7][8][9][10]Về mặt phân loại, các acid carboran tạo thành nhóm có tính acid mạnh nhất gồm các chất có thể phân lập rõ ràng được biết đến, có tính
acid mạnh hơn nhiều so với các
acid mạnh đã biết trước đây như
acid triflic hoặc
acid pechloric. Trong một số trường hợp nhất định, giống như các dẫn xuất
halogen hóa được đề cập ở trên, tính
acid của chúng cạnh tranh (và có thể vượt quá) so với các
siêu acid Lewis-Brønsted hỗn hợp như
acid magic và
acid fluoroantimonic. (Tuy nhiên, cho đến nay vẫn chưa thể so sánh trực tiếp, do thiếu thước đo độ
acid phù hợp cho cả hai loại
acid,
pKa không xác định được giá trị đối với các
acid hỗn hợp phức tạp về mặt hóa học trong khi H0 các giá trị không thể đo được đối với các acid carboran nóng chảy rất cao).