Có hai MV kèm theo cho ''Why''. MV ban đầu, đạo diễn bởi Im Seong-gwan, ra mắt cùng ngày với ngày phát hành single.[19] Theo nội dung của lời bài hát, miêu ta Taeyeon là nhân vật chính của câu truyện, người muốn thoát khỏi cuộc sống ngột ngạt. Địa điểm quay được xác nhận bởi Taeyeon tại California; cô giải thích trên Pops in Seoul, ''Tôi muốn chọn một nơi mà trước kia tôi đã có nhiều kỉ niệm ở nơi đó. Khi được nói đến một nơi tự do, cool, đầy nắng và đẹp đẽ, LA đã hiện ra trong tâm trí tôi đầu tiên và đó là lí do tôi chọn quay MV tại đây.''[20] Jeff Benjamin từ Fuse viết rằng video ''giới thiệu một khía cạnh mới của Taeyeon'' trong khi ca ngợi phong cách thời trang "fierce'' của cô, đặc biệt là crop top của Moschino và flannel shirt tràn ngập cụm từ "Queen of Beers."[21] Lặp lại quan điểm của Benjamin, Susan Min của CJ E&M thể hiện quan điểm: Taeyeon mặt khác của cô ấy mà trước giờ chúng ta chưa từng thấy [...] đặc biệt là bắt mắt.[22]

Phiên bản dance được phát hành ngày 4 tháng 7 năm 2016.[23] Trong bối cảnh tươi sáng và đèn flash, video tập trung chủ yếu vào màn nhảy của Taeyeon với biên đạo múa của bài hát.[24][25] Một editor từ BNT bình luận rằng màn trình diễn của Taeyeon sẽ ''đáp ứng nhu cầu của fan toàn thế giới cần,''[23] trong khi đài truyền hình Australia Special Broadcasting Service coi vũ đạo ''ấn tượng thật sự'' mà ''đòi hỏi nhiều thời gian luyện tập.''[25]