Tháng 7 năm 2003 Wayne Bridge cập bến Chelsea sau khi câu lạc bộ Luân Đôn đã chi ra 7 triệu bảng Anh kèm theo hậu vệ Graeme Le Saux. Anh có trận mở màn trong trận tứ kết UEFA Champions League 2003-04 với Arsenal và Bridge đã ghi bàn ở phút thứ 88 (bàn thắng sau này được bình chọn là bàn thắng đẹp của mùa giải 2003-04) đem lại chiến thắng cho "The Blues", đồng thời giúp Chelsea có mặt tại Bán kết Champions League. Cũng tại mùa giải đó anh có thêm 2 bàn thắng vào lưới Besiktas và Portsmouth.

Mùa giải 2005/2006 Chelsea mua về hậu vệ cánh trái Asier del Horno và Bridge thường ngồi dự bị sau khi bị chấn thương.

Ngày 19 tháng 1 năm 2006 Bridge được đem cho Fulham mượn và trong quãng thời gian ở đây anh được các CĐV Fulham đặt cho nickname "Putney".

Mùa giải 2006/2007 Chelsea có được sự phục vụ của Ashley Cole từ Arsenal và vị trí chính thức của Bridge lại bị de doạ. Anh đã có trận mở màn mùa giải khi Chelsea đại thắng 3-0 trước Manchester City với một pha căng ngang để Drogba đánh đầu thành bàn. Và chỉ khi Ashley Cole gặp phải chấn thương đầu năm 2007 thì Wayne Bridge mới được đá chính.