Tetrahydrocannabinol

Tetrahydrocannabinol (THC) là một trong ít nhất 113 cannabinoid được xác định có trong cần sa. THC là thành phần tạo ra tác động tâm sinh lý chính của cần sa. Với tên hóa học (-) - trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol, thuật ngữ THC cũng đề cập đến các đồng phân cannabinoid.Giống như hầu hết các chất chuyển hóa thứ cấp có hoạt tính dược lý của thực vật, THC là một lipid có trong cần sa,[9] được cho là có liên quan đến khả năng tự vệ của cây, chống lại sự xâm nhập của côn trùng, tia cực tím và căng thẳng môi trường.[10][11][12]THC, cùng với các đồng phân liên kết đôi và các đồng phân lập thể của chúng, là một trong ba cannabinoid được đưa vào Phụ lục của Công ước Liên hợp quốc về các chất hướng thần (hai loại còn lại là dimethylheptylpyran và parahexyl). Nó được liệt kê vào Phụ lục I năm 1971, nhưng được phân loại lại trong Phụ lục II năm 1991 theo khuyến nghị của WHO. Dựa trên các nghiên cứu tiếp theo, WHO đã khuyến nghị phân loại lại theo Phụ lục III ít nghiêm ngặt hơn.[13] Cần sa như một loài thực vật được đưa vào Phụ lục của Công ước riêng về Ma túy (Phụ lục I và IV). Nó đặc biệt vẫn được liệt kê theo Phụ lục I của Luật các chất bị kiểm soát của luật liên bang Hoa Kỳ[14] vì "sử dụng y tế không được chấp nhận" và "thiếu an toàn được chấp nhận". Tuy nhiên, dronabinol là một dạng tổng hợp của THC được FDA phê chuẩn là một chất kích thích sự thèm ăn cho những người bị AIDS và chất chống nôn cho những người được hóa trị liệu.[15] Dronabinol dạng thuốc là một loại nhựa dầu được cung cấp trong các viên nang có sẵn theo toa tại Hoa Kỳ, Canada, Đức và New Zealand.

IUPHAR/BPS	2424
ChEBI	CHEBI:66964 N
Nguy cơ gây nghiện	Thấp
Khối lượng phân tử	314,47 g·mol−1
Điểm sôi	155-157°C @ 0,05mmHg,[6] 157-160°C @ 0,05mmHg[7]
Chu kỳ bán rã sinh học	1,6–59 h,[3] 25–36 h (dronabinol,uống)
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
PubChem CID	16078
ChemSpider	15266 Y
Bài tiết	65–80% (phân), 20–35% (nước tiểu) như là chất chuyển hóa axit[3]
Độ hòa tan trong nước	0.0028,[8] (23 °C) mg/mL (20 °C)
Giấy phép	US FDA: Dronabinol
DrugBank	DB00470 Y
ChEMBL	CHEMBL465 Y
Tên thương mại	Marinol
Dược đồ sử dụng	Uống, tại chỗ/cục bộ, xuyên da, dưới lưỡi, hít
Số đăng ký CAS	1972-08-3
Tình trạng pháp lý	AU: S8 (Kiểm soát) CA: Luật định DE: Dronabinol: Anlage III, Δ9-THC: II, các đồng phân khác và các biến thể hóa lập thể của chúng: I. (Không áp dụng với THC như một phần của cần sa, được kiểm soát riêng rẽ, xem cần sa (chất kích thích)) UK: Lớp B US: Phụ lục II nếu là Syndros, và Phụ lục III nếu là Marinol[2]
Định danh thành phần duy nhất	7J8897W37S
Công thức hóa học	C21H30O2
ECHA InfoCard	100.153.676
Liên kết protein huyết tương	97–99%[3][4][5]
Chuyển hóa dược phẩm	Chủ yếu tại gan bởi CYP2C[3]
Đồng nghĩa	(6aR,10aR)-delta-9-tetrahydrocannabinol, (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol
Danh mục cho thai kỳ	US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộc	8–10% (Rủi ro dung nạp tương đối thấp)[1]
Mã ATC code	A04AD10 (WHO)
Sự quay riêng	−152° (ethanol)
Sinh khả dụng	10–35% (hít), 6–20% (uống)[3]