Rotenon
Rotenon

Rotenon

CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OCRotenone là một chất hóa học không mùi được sử dụng nhiều trong thuốc trừ sâu, piscicide, và pesticide. Nó có trong rễ và hạt của một số loài thực vật như jicama. Emmanuel Geoffroy đã chiết tách chất này đầu tiên (mà ông gọi là nicouline) từ một tiêu bản của loài Robinia nicou, hiện là Lonchocarpus nicou, trong khi ông đến Guiana thuộc Pháp.[1] Ông đã viết về nghiên cứu này trong luận án của ông, được xuất bản năm 1895 ngay sau cái chết của ông do bệnh ký sinh trùng.[2] Những nhà nghiên cứu sau đó xác định chất mà Geoffroy gọi là nicouline là rotenone.

Rotenon

ChEBI 28201
Số CAS 83-79-4
InChI
đầy đủ
  • InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
MeSH Rotenone
Điểm sôi 210−220 °C at 0.5 mmHg
SMILES
đầy đủ
  • CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC

Khối lượng mol 394.41
Công thức phân tử C23H22O6
Danh pháp IUPAC (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-
hexahydro-2-isopropenyl-8,9-
dimethoxychromeno[3,4-b]
furo(2,3-h)chromen-6-one
Khối lượng riêng 1.27 g/cm3 @ 20 °C
Điểm nóng chảy 165−166 °C
Ảnh Jmol-3D ảnh
PubChem 6758
Bề ngoài Colorless to red
Độ hòa tan Hòa tan trong êteacetone, ít hòa tan trong ethanol
Tên khác Tubatoxin, Paraderil
KEGG C07593

Liên quan

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Rotenon http://www.nysaes.cornell.edu/pp/resourceguide/mfs... http://striweb.si.edu/rotenone_and_marine_research http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC(... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2007/MB_cgi?mode=&... http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/ad_hoc/127551... http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C07... http://www.alanwood.net/pesticides/rotenone.html http://www.asnom.org/en/730_plantes_tropicales_uti... http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx...