Riccardo Montolivo (phát âm tiếng Ý: [rikˈkardo montoˈlivo]; sinh ngày 18 tháng 1 năm 1985) là một cầu thủ bóng đá chuyên nghiệp người Ý, hiện thi đấu cho câu lạc bộ A.C. Milan và đội tuyển Ý.Là mẫu tiền vệ kiến thiết lối chơi sáng tạo và linh hoạt, Montolivo bắt đầu sự nghiệp tại Atalanta vào năm 2003 và chuyển tới Fiorentina vào 2005. Tại đây Montolivo có hơn 250 lần ra sân cho màu áo tím trong 7 năm trước khi chuyển tới A.C. Milan vào năm 2012 dưới dạng chuyển nhượng tự do. Sau mùa giải đầu tiên thi đấu thành công, Montolivo được trao băng đội trưởng Milan khi Massimo Ambrosini kết thúc hợp đồng với câu lạc bộ.Montolivo có lần đầu khoác áo đội tuyển quốc gia năm 2007 trong trận gặp Nam Phi và đã góp mặt trong bốn giải đấu lớn là FIFA Confederatiosn Cup 2009, 2013, World Cup 2010 và Euro 2012; Montolivo cũng là thành viên đội tuyển Olympic Italia tham dự Thế vận hội Mùa hè 2008.