2004-2005 Nhà vô địch châu Âu

Liverpool đã rất nhanh chiếm lợi thế trong sự bất hòa ở Valencia và Benítez được bổ nhiệm làm huấn luyện viên Liverpool vào ngày 16 tháng 4 năm 2004 thay thế Gérard Houllier. Đến Liverpool ông thấy mình có tình thế tương tự ở Valencia. Câu lạc bộ rất có khả năng nhưng thường xuyên thi đấu không đáp ứng được sự kỳ vọng, bao gồm Michael Owen, Steven Gerrard, Jamie Carragher, Dietmar Hamann, Harry Kewell, Steve Finnan và Sami Hyypiä.

Benítez đến Liverpool khi Michael Owen bị bán đến Real Madrid. Sau đó ông mua một số cầu thủ từ La Liga, nổi bật nhất là Luis García, Fernado Morientes và Xabi Alonso. Trong suốt mùa giải đầu tiên, ông thất bại trong việc cải thiện phong độ đội bóng tại Premiership. Những cầu thủ chủ chốt như Steven Gerrard, Milan Baroš, Djibril Cissé, Xabi Alonso và Dietmar Hamann phải nghỉ thì đấu thường xuyên do chấn thương và Liverpool thất bại trong việc cạnh tranh với Chelsea và Arsenal trong việc danh hiệu vô địch. Cuối cùng họ cán đích ở vị trí thứ. Tuy vậy họ cũng tiến đến được trận chung kết Carling Cup với Chelsea tại Sân vận động Millennium nhưng thua 2-3 sau 120 phút thi đấu.

Ở UEFA Champions League, tình thế lại rất khác, bất chấp sự khởi đầu tệ hại. Liverpool bắt đầu chiến dịch của mình với chiến thắng chung cuộc 2-1 không mấy ấn tượng trước Grazer AK ở vòng sơ loại và đã có những phút ngoài cuộc chơi tại vòng bảng cho đến trước bàn thắng ở phút 87 của Gerrard đánh bại Olympiakos 3-1 giúp đội bóng lọt vào vòng 1/16. Bayer Leverkusen bị đánh bại 3-1 sau 2 lượt trận, theo sau là Juventus với thất bại chung cuộc 2-1.

Ở bán kết, Liverpool đối đầu với Chelsea, đội bóng vừa vô địch Premier League và vượt qua đội bóng được đánh giá cao FC Barcelona ở vòng trước. Chelsea đã đánh bại Liverpool ở trận chung kết Carling Cup và 2 lần ở Premiership. Sau lượt đi không có bàn thắng ở Stamford Bridge, bàn thắng sớm của Luis García giúp Liverpool giành thắng lợi chung cuộc 1-0 và tiến vào trận chung kết với AC Milan. Trong trận chung kết kinh điển, Liverpool từ thế bị dẫn trước 0-3 trong hiệp 1 đã gỡ hòa 3-3 và cuối cùng giành chiến thắng trong loạt sút luân lưu với sự xuất sắc của Jerzy Dudek mang về cho Liverpool chiếc cúp C1/Champions League thứ 5 trong lịch sử.

2005-2006 Nhà vô địch cúp FA

Trong mùa giải 2005-2006, Benítez tiếp tục củng cố đội hình Liverpool với việc ký hợp đồng với Peter Crouch, Mohamed Sissoko, José Manuel Reina, Boudewijn Zenden và Daniel Agger cùng với đó là cựu cầu thủ Liverpool (cũng là cầu thủ được người hâm mộ yêu thích) Robbie Fowler trong kỳ chuyển nhượng mùa đông.

Đáng chú ý là Dudek, người hùng trong trận Chung kết UEFA Champions League 2005 không còn là sự lựa chọn số một cho vị trí thủ môn, và ngay lập tức bị thay thế bởi Pepe Reina. Benítez cũng nhanh chóng gạt đi những người hùng Vladimír Šmicer và Igor Biscan, những người có nhiều đóng góp quan trọng cho thành công ở châu Âu nhưng có vẻ không phù hợp với kế hoạch lâu dài của Benítez. Benítez cũng bán 2 trong số những bản hợp đồng đầu tiên của ông ở đất Anh: Josemi và Antonio Núñez sau khi học thất bại trong việc chứng tỏ mình.

Những sự tăng cường đã cải thiện đáng kể phong độ của Liverpool tại Premiership. Liverpool cán đích ở vị trí thứ 3, giành quyền tham dự UEFA Champions League và chỉ kém đội thứ hai một điểm. Liverpool còn giành Cúp FA, đánh bại cả Manchester United và Chelsea trên đường tiến vào trận chung kết với West Ham United. Lịch sử đã lặp lại khi họ nâng cao chiếc cúp vô địch sau loạt sút luân lưu sau khi tỷ số hòa 3-3 đầy kịch tính. Liverpool bị dẫn trước 2-0 và đang bị dẫn 3-2 khi Steven Gerrard ghi bàn thắng gỡ hòa ở phút bù giờ. Trong loạt sút luân lưu, Pepe Reina đã đẩy được 3 cú sút để giành cúp.

Với việc giành Cúp FA Benitez trở thành huấn luyện viên duy nhất trong lịch sử Liverpool đạt được danh hiệu trong cả hai mùa giải đầu tiên của mình ở câu lạc bộ.