Pederin
Pederin

Pederin

C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)CPederin là một amid độc, gây rộp da, có hai vòng tetrahydropyran, được tìm thấy trong haemolymph của chi Paederus, thuộc họ Staphylinidae. Nó lần đầu tiên được chiết xuất từ 25 triệu con Paederus fuscipes (kiến ba khoang) thu thập được từ môi trường tự nhiên.[1] Nó chiếm khoảng 0.025% trọng lượng của côn trùng (đối với kiến ba khoang).[1]Việc tạo ra pederin dựa trên những hoạt động của một phân loài vi khuẩn cộng sinh (Pseudomonas ssp.) trong Paederus đã được chứng minh.[2]Việc sản xuất ra pederin phần lớn chỉ giới hạn ở những con bọ cánh cứng cái trưởng thành—ấu trùng và con đực có được pederin từ mẹ (chẳng hạn như từ trứng) hoặc thông qua tiêu hóa.[1]

Pederin

Số CAS 27973-72-4
ChEBI 78591
InChI
đầy đủ
  • 1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1
SMILES
đầy đủ
  • C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C

Điểm sôi
Khối lượng mol 503.6261
Công thức phân tử C25H45NO9
Danh pháp IUPAC (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
Điểm nóng chảy
Ảnh Jmol-3D ảnh
PubChem 5381287
Tên khác Pederine

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Pederin http://www.forces.gc.ca/health-sante/wn-qn/adv-avi... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C%5... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC137826 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12381784 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3295241 http://www.aocd.org/?page=PaederusDermatitis http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... //dx.doi.org/10.1002%2Fanie.200701677 //dx.doi.org/10.1016%2Fs0040-4039(00)99028-2