Niacin

Oc(:o):c1cccnc1OC(=O)C1=CN=CC=C1Niacin hay niaxin (còn được gọi là vitamin B3, axit nicotinic hay vitamin PP) là một hợp chất hữu cơcông thức C
6H
5NO
2 và là một trong 40 đến 80 chất dinh dưỡng thiết yếu của con người, tùy thuộc vào định nghĩa được sử dụng.Niacin là một trong năm vitamin mà nếu thiếu trong chế độ ăn uống của con người sẽ gây ra bệnh điển hình: bệnh thiếu niacin (pellagra), bệnh thiếu vitamin C (scurvy), bệnh thiếu thiamin (beriberi), bệnh thiếu vitamin D (bệnh còi xương), bệnh thiếu vitamin A (bệnh mù ban đêm và các triệu chứng khác). Niacin đã được sử dụng trong hơn 50 năm để tăng mức độ HDL trong máu và đã được chứng minh là có thể làm giảm nguy cơ gây bệnh tim mạch trong một số thử nghiệm có kiểm soát trên người.Niacin là chất rắn hòa tan trong nước, không màu, là dẫn xuất của pyridin, với nhóm carboxyl (COOH) ở vị trí số 3. Các dạng vitamin B3 khác là dạng amid, nicotinamid ("niacinamid"), trong đó nhóm carboxyl được thay bằng nhóm carboxamid (CONH
2), cũng như các amid phức tạp hơn và các dạng este. Cả axit nicotinic và nicotinamid đều được gọi chung là niacin hay vitamin B3, và bởi vì có hoạt tính sinh hóa tương tự nhau, axit nicotinic và nicotinamid thường được dùng thay thế nhau khi đề cập đến các hợp chất thuộc họ này.[3]Niacin không thể chuyển trực tiếp thành nicotinamid, nhưng cả hai hợp chất có thể được chuyển thành NADNADP in vivo. Mặc dù có hoạt tính vitamin như nhau nhưng nicotinamid lại không có tác dụng dược lý (tác động lên lipid) như niacin. Nicotinamid không làm giảm cholesterol hoặc gây bệnh flushing.[4] Nicotinamide có thể gây độc cho gan ở liều vượt quá 3 g/ngày đối với người lớn.[5] Niacin là tiền chất của NAD+/NADHNADP+/NADPH, là những chất đóng vại trò thiết yếu trong việc chuyển hóa trong tế bào sống.[6] Niacin tham gia vào việc cải biến DNA và sản sinh các hormon steroid trong tuyến thượng thận.

Niacin

Tham chiếu Beilstein 109591
3DMet B00073
Số CAS 59-67-6
ChEBI 15940
InChI
đầy đủ
  • 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
Điểm sôi
Nhiệt độ tự cháy 365 °C
Công thức phân tử C
6H
5NO
2
Điểm bắt lửa 193 °C
Danh pháp IUPAC Axit pyridin-3-carboxylic[1]
Khối lượng riêng 1,473 g cm-3
Phân loại của EU Bản mẫu:Hazchem Xi
Ngân hàng dược phẩm DB00627
log P 0,219
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
Dược đồ điều trị Trong cơ, miệng
IsoelectricPt 4,75
PubChem 938
Độ hòa tan trong nước 18 g L-1
Bề ngoài tinh thể trắng, trong suốt
Chỉ dẫn R R36/37/38
Chỉ dẫn S S26, S36
Chiết suất (nD) 1,4936
KEGG D00049
DeltaHc -2,73083 MJ mol-1
Entanpihình thành ΔfHo298 -344,9 kJ mol-1
Số RTECS QT0525000
Tham chiếu Gmelin 3340
Độ bazơ (pKb) 11,796
MeSH Niacin
Mômen lưỡng cực 0,1271305813 D
SMILES
đầy đủ
  • Oc(:o):c1cccnc1


    OC(=O)C1=CN=CC=C1

Khối lượng mol 123,1094 g mol-1
Tên hệ thống Axit pyridin-3-carboxylic[2]
Điểm nóng chảy 237 °C; 510 K; 458 °F
Bán thải 20-45 phút
NFPA 704

1
1
0
 
Mã ATC C04AC01,C10AD02
Tên khác Bionic
Vitamin B3
Độ axit (pKa) 2,201
Số EINECS 200-441-0

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Niacin http://www.drugbank.ca/drugs/DB00627 http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-b... http://www.medicinenet.com/niacin/article.htm http://baywood.metapress.com/link.asp?id=29xv1gg1u... http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T70... http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=11767&... http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/vitamins/nia... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=OC(... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=Oc(... http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/doc/ans_ej949_...