Highland Football League 2014–15 khởi tranh từ ngày 2 tháng 8 năm 2014. Vì sự giới thiệu của các trận đấu play-off thăng hạng cuối mùa giải, tất cả các trận đấu liên quan đến danh hiệu hoặc liên quan đội vô địch phải được hoàn tất trước ngày 18 tháng 4 năm 2015, mặc dù các trận đấu khác vẫn có thể diễn ra sau ngày đó.[1] Trận đấu cuối cùng của mùa giải được diễn ra ngày 9 tháng 5 năm 2015.Đương kim vô địch Brora Rangers bảo vệ thành công chức vô địch thứ 2 liên tiếp vào ngày 28 tháng 3 năm 2015 với chiến thắng 2–1 trước kình địch Turriff United F.C. trên sân The Haughs và tiếp tục kết thúc mùa giải mà không thua một trận nào, là đội đầu tiên đạt được kì tích này kể từ đội Caledonian mùa giải 1982-83. Họ cũng tạo ra các kỉ lục Highland League mới với số bàn thắng ghi được nhiều nhất (134) và ít bàn thua nhất (13), giữ sạch lưới 23 trong 34 trận thi đấu.Bắt đầu từ mùa giải này, đội vô địch giải đấu sẽ đấu play-off với đội vô địch Lowland Football League (hoặc các đội hợp lệ khác từ ngoài SPFL mà được đề cử bởi Hiệp hội bóng đá Scotland), với đội chiến thắng sẽ thi đấu với đội xếp thứ 10 và cuối bảng của Scottish League Two trong trận đấu play-off lên xuống hạng để quyết định đội tham dự League Two 2015–16.[2][3] Trong trận play-off, Brora Rangers thắng sát nút đội vô địch Lowland League Edinburgh City nhưng thua trong trận chung kết playoff trước đội bóng League Two Montrose, và vì vậy sẽ ở lại thi đấu tại Highland League mùa giải 2015–16.