c1(c(c(c(c(c1C)C)C)C)C)CHexamethylbenzene, còn gọi là mellitene, là một hydrocarbon với công thức phân tử C12H18 và công thức cấu trúc ngưng tụ C6(CH3)6. e, là một hydrocarbon có công thức phân tử C12H18 và công thức cấu trúc ngưng tụ C6 (CH 3) 6. Nó là một hợp chất thơm và dẫn xuất benzen, nơi mà sáu nguyên tử hydro của nó đã được thay thế bằng sáu nhóm methyl. Năm 1929 Kathleen Lonsdale báo cáo cấu trúc tinh thể của hexamethylbenzene, chứng tỏ rằng vòng trung tâm là lục giác và phẳng [1] và do đó kết thúc một cuộc tranh luận đang diễn ra về các tham số vật lý của hệ thống benzen. Đây là kết quả có ý nghĩa lịch sử, cả trong lĩnh vực tinh thể học tia X và để hiểu được tính thơm.[2][3]Hợp chất này có thể được điều chế bằng cách phản ứng phenol với methanol ở nhiệt độ cao hơn một chất xúc tác rắn thích hợp như alumina [4][5][6] Cơ chế của quá trình này đã được nghiên cứu rộng rãi,[7][8][9][10] với một số trung gian đã được xác định [6][11][12] Alkyne trimerisation dimethylacetylene cũng mang lại hexamethylbenzene [13] với sự có mặt của một chất xúc tác thích hợp [13][14] Hexamethylbenzene có thể bị oxy hóa thành axit mellit,[15] được tìm thấy trong tự nhiên như là muối nhôm của nó trong khoáng vật khoáng chất hiếm.[16] Hexamethylbenzene có thể được sử dụng như là một phối tử trong các hợp chất kim loại hữu cơ [18]. Một ví dụ từ hóa học hữu cơ cho thấy sự thay đổi cấu trúc trong phối tử liên quan đến sự thay đổi trạng thái oxy hóa của kim loại trung tâm,[17][18] mặc dù sự thay đổi tương tự cũng không được quan sát thấy trong hệ cơ quan tương tự.[17]Vào năm 2016, cấu trúc tinh thể của việc đưa ra hexamethylbenzene đã được báo cáo trong Angewandte Chemie International Edition,[19] cho thấy một cấu trúc hình chóp, trong đó một nguyên tử cacbon đơn có một tương tác liên kết với sáu nguyên tử cacbon khác.[20][21] Cơ cấu này là "chưa từng có", như là hóa trị carbon tối đa thông thường là bốn, và nó thu hút sự chú ý của New Scientist,[20] Chemical & Engineering News,[21] và Science News.[22]. Cấu trúc không vi phạm quy tắc octet khi các liên kết cacbon-carbon không phải là các liên kết hai electron, và có giá trị về mặt sư phạm để minh họa rằng một nguyên tử cacbon "có thể [liên kết trực tiếp] với hơn bốn nguyên tử." Steven Bachrach Đã chứng minh rằng các hợp chất là hypercoordinated nhưng không hypervalent, và cũng giải thích aromaticity của nó.[23] Ý tưởng mô tả liên kết trong các loài như thế này thông qua các ống kính của kim loại hữu cơ đã được đề xuất vào năm 1975,[24] ngay sau khi C
6(CH
3)2+
6 lần đầu tiên được quan sát thấy.[25][26][27]