Andre Agassi đánh bại đồng hương Todd Martin 6–4, 6–7(5–7), 6–7(2–7), 6–3, 6–2 trong trận chung kết để giành chức vô địch Đơn nam tại Giải quần vợt Mỹ Mở rộng 1999. Chức vô địch này giúp anh có vị trí số 1 thế giới, và đặt dấu chấm hết cho chuỗi 6 năm đứng vị trí số 1 liên tiếp của Pete Sampras. Patrick Rafter là hai lần đương kim vô địch, tuy nhiên thất bại trước Cédric Pioline ở vòng một sau khi chống vai gây viêm gân.