Giải bóng đá Cúp Quốc gia 1999–2000, tên gọi chính thức là Giải bóng đá Cúp Quốc gia - Pepsi Cup 1999–2000 vì lý do tài trợ, là mùa giải thứ 8 của Giải bóng đá Cúp Quốc gia do Liên đoàn bóng đá Việt Nam (VFF) tổ chức, diễn ra từ ngày 30 tháng 10 năm 1999 đến ngày 27 tháng 5 năm 2000. 34 đội tham dự thi đấu theo thể thức loại trực tiếp, chọn ra 8 đội vào vòng chung kết tại Thành phố Hồ Chí Minh. Cảng Sài Gòn đăng quang chức vô địch thứ hai của họ sau khi đánh bại Công an Thành phố Hồ Chí Minh với tỷ số 2-1 trong trận chung kết trên Sân vận động Thống Nhất, Thành phố Hồ Chí Minh.[1][2]