Giải Oscar lần thứ 41 diễn ra vào ngày 14 tháng 4 năm 1969 tại Dorothy Chandler Pavilion, Los Angeles. Đây là lễ trao giải đầu tiên dàn dựng tại Dorothy Chandler Pavilion và là lần đầu kể từ Giải Oscar lần thứ 11 không có chủ trì.Oliver! trở thành phim đầu tiên—và đến nay vẫn là phim duy nhất— mang nhãn G-rated thắng Giải Oscar cho Phim hay nhất. Ngược lại, năm kế tiếp xuất hiện phim nhãn X-rated duy nhất giành giải Phim hay nhất, Midnight Cowboy. Oliver! cũng là phim Anh Quốc cuối cùng giành chiến thắng tại hạng mục này, trước Chariots of Fire vào năm 1982 và là phim nhạc kịch cuối cùng cho đến khi Chicago thắng giải năm 2003 (dù nhiều phim khác nằm trong đề cử như Hello, Dolly!, Fiddler on the Roof, Cabaret, All That Jazz, Beauty and the Beast, Moulin Rouge! và Les Misérables).Với vai trò đạo diễn hiệu ứng đặc biệt và nhà thiết kế cho 2001: A Space Odyssey, Stanley Kubrick giành chiến thắng tại hạng mục giải Oscar cho hiệu ứng hình ảnh xuất sắc nhất.[1] Tất cả phim đề cử trong mùa giải này, chỉ có 2001 là xuất hiện trong danh sách 100 phim hay nhất của Viện phim Mỹ và Oliver! là phim đề cử giải Oscar duy nhất trong năm này xuất hiện trong danh sách trên.Mùa giải này nổi bật vì là lần đầu tiên—và hiện tại cũng là lần duy nhất—có kết quả hòa trong hạng mục Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất (hoặc trong bất kỳ thể loại diễn xuất nữ nào). Katharine Hepburn trong The Lion in Winter và Barbra Streisand trong Funny Girl cùng nhau chia sẻ giải thưởng này. Hepburn trở thành diễn viên thứ ba thắng giải Oscar cho diễn xuất trong 2 năm liền, chỉ đứng sau Luise Rainer vào năm 1936 (The Great Ziegfeld) và 1937 (The Good Earth); và Spencer Tracy vào năm 1937 (Captains Courageous) và 1938 (Boys Town). Năm trước đó, Hepburn giành giải thưởng cho Guess Who's Coming to Dinner.Diễn xuất của Cliff Robertson trong Charly nhận nhiều phản hồi trái chiều từ giới phê bình lẫn khán giả. Khi ông thắng giải Oscar cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất, nhiều tranh cãi bắt đầu dấy lên: chưa đầy hai tuần sau lễ trao giải TIME đề cập đến nỗi lo ngại về "lượng phiếu chào mời quá mức và thông tục" và phát biểu "nhiều thành viên nhất trí rằng giải thưởng của Robertson chủ yếu dựa trên quảng bá hơn là diễn xuất."[2]Tại lễ trao giải, Young Americans được xướng tên thắng giải Phim tài liệu hay nhất. Vào ngày 7 tháng 5 năm 1969, bộ phim bị loại vì được chiếu từ tháng 10 năm 1967 và không phù hợp cho mùa giải năm 1968. Journey Into Self sau đó được trao giải Oscar vào ngày 8 tháng 5 năm 1969.