"Gambler" là một bài hát của ca sĩngười MỹMadonna. Ca khúc được phát hành dưới dạng đĩa đơn thứ hai nằm trong album nhạc của bộ phim Vision Quest, phát hành ngày 3 tháng 10 năm 1985 bởi Geffen Records. Đây là nhạc phẩm cuối cùng do Madonna tự sáng tác, sau đó được sản xuất bởi John "Jellybean" Benitez theo yêu cầu của cô. "Gambler" không được phát hành tại Mỹ dưới sự yêu cầu của hãng Sire Records. Video ca nhạc của bài hát được trích từ một số cảnh quay trong bộ phim.Ca từ của "Gambler" nói về sự độc lập và bản lĩnh của nữ ca sĩ. Tuy nhận được những lời khen-chê lẫn lộn từ giới phê bình, ca khúc vẫn thu được thành công về thương mại với việc lọt vào tốp 10 tại Úc, Bỉ, Ireland, Ý, Hà Lan, Na Uy và Anh. Madonna mới chỉ biểu diễn ca khúc đúng một lần trong chuyến lưu diễn The Virgin Tour năm 1985.
