"
From the Bottom of My Broken Heart" là một bài hát của nghệ sĩ thu âm người Mỹ
Britney Spears nằm trong album phòng thu đầu tay của cô,
...Baby One More Time (1999). Nó được phát hành vào ngày 15 tháng 12 năm 1999, bởi
Jive Records như là đĩa đơn thứ năm và cũng là cuối cùng trích từ album. Sau khi Spears ghi âm lại một bài hát không được sử dụng của
Toni Braxton và gửi nó qua Larry Rudolph đến vài hãng đĩa, giám đốc điều hành của JIVE đã nhận xét rằng thật hiếm hoi khi có thể nghe ai đó rất trẻ mà có thể dung hòa được cảm xúc trong giọng hát và thu hút thương mại, và đã giao cho nữ ca sĩ làm việc với nhà sản xuất
Eric Foster White. Đây là một bản
teen pop ballad được viết và sản xuất bởi White, trong đó Spears hát về sự mất mát tình yêu đầu và làm thế nào có thể vượt qua được nỗi đau đó."From the Bottom of My Broken Heart" đã nhận được những đánh giá trái chiều nhưng đa phần là tích cực từ các nhà phê bình âm nhạc. Nó cũng đạt được những thành công khá khiêm tốn, khi vươn đến vị trí thứ 37 ở Úc, và 23 ở New Zealand. Thông qua nhập khẩu, bài hát cũng đạt hạng 174 ở Vương quốc Anh. Tại Hoa Kỳ, "From the Bottom of My Broken Heart" đạt vị trí thứ 14 trên bảng xếp hạng
Billboard Hot 100, cũng như nhận được chứng nhận đĩa bạch kim bởi
Hiệp hội Công nghiệp ghi âm Mỹ (RIAA). Đây là đĩa đơn bản cứng bán chạy thứ 8 của thập niên 2000 tại Mỹ.Video ca nhạc của bài hát được đạo diễn bởi
Gregory Dark, phát hành vào ngày 17 tháng 12 năm 1999. Nội dung video miêu tả việc Spears đóng gói đồ đạc khi cô chuẩn bị chuyển nhà, và cảm thấy buồn vì cô biết rằng mình và tình yêu đầu sẽ phải chia xa. Video đã vấp phải những tranh cãi của giới báo chí, những người gay gắt khi biết về việc cô đã thuê một nhà làm phim người lớn làm đạo diễn cho video của mình. Đại diện của Britney nhận xét rằng họ chỉ biết rằng nhiệm vụ duy nhất của Dark là làm video âm nhạc. Nữ ca sĩ cũng đã trình diễn "From the Bottom of My Broken Heart" trong một vài sự kiện trực tiếp, bao gồm cả lễ trao
giải Grammy năm 2000, trong một liên khúc với "
...Baby One More Time", và trong 3 chuyến lưu diễn của cô.
