Năm 1846,[2] ông đã mua một nửa trong số 640 bản mẫu Asa Lovejoy và tạo nên những tuyên bố ban đầu đến thành phố trong tương lai cho 390 đô la tiền mặt.[2][3] Stark đã mua đất để đầu cơ chứ không phải là một ngôi nhà hoặc tài sản thương mại, và do đó, ông tiếp tục chèo thuyền như một thương gia và thăm khẳng định này chỉ thỉnh thoảng.[2][4] Mặc dù thường xuyên vắng mặt về kinh doanh, Stark là một nhà lãnh đạo dân sự đầu Portland. Ví dụ, ông đã dẫn dắt Tam thành phố, thành viên, trong đó là một biểu tượng trạng thái ở thời điểm đó.[5]

Năm 1848, ông lên đường đi tới San Francisco để tham gia California Gold Rush và là một thương gia có từ năm 1849 đến năm 1850.[1][6] Khoảng thời gian Stark rời San Francisco vào năm 1850 để thiết lập cửa hàng ở Portland, ông phát hiện ra yêu cầu của mình đã bị tranh cãi.

Tại một cuộc họp ở San Francisco với Daniel H. Lownsdale, Stark đạt được thỏa thuận với các bên liên quan khác cho danh hiệu duy nhất Stark đến một phần hình tam giác mà bây giờ là trung tâm thành phố Portland giữa sông Willamette, Stark Street, và Ankeny Street.[7] Đổi lại cho bỏ phần còn lại của yêu cầu bồi thường, Lownsdale, Coffin, và Chapman trả Stark cho đất mà họ đã bán được trên diện tích của mình, đó là khoảng 48 mẫu Anh và bao gồm hầu hết những gì sau đó đã được trung tâm thành phố. Sau đó, một cuộc tranh chấp giữa các bên phát sinh sau khi Stark từ chối một phần với hai khối hẹp cần thiết để kết nối các khối công viên.[5]