Aminopterin
Aminopterin

Aminopterin

O=C(O)C(NC(=O)c1ccc(cc1)NCc2nc3c(nc2)nc(nc3N)N)CCC(=O)OAminopterin (hoặc axit 4-aminopteroic), dẫn xuất 4-amin của axit folic, là một loại thuốc chống ung thư có đặc tính ức chế miễn dịch thường được sử dụng trong hóa trị. Aminopterin là một dẫn xuất tổng hợp của pterin. Aminopterin hoạt động như một chất ức chế enzyme bằng cách cạnh tranh vị trí gắn kết folate của enzyme dihydrofolate reductase. Ái lực liên kết của nó với dihydrofolate reductase ngăn chặn hiệu quả sự tổng hợp tetrahydrofolate. Điều này dẫn đến sự suy giảm các tiền chất nucleotide và ức chế DNA, RNAtổng hợp protein.Nó được phân loại là một chất cực kỳ nguy hiểm ở Hoa Kỳ như được định nghĩa trong Mục 302 của Đạo luật về quyền biết và lập kế hoạch khẩn cấp của cộng đồng Hoa Kỳ (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, lưu trữ, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.[1]

Aminopterin

Số CAS 54-62-6
InChI
đầy đủ
  • 1/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)
Điểm sôi
SMILES
đầy đủ
  • O=C(O)C(NC(=O)c1ccc(cc1)NCc2nc3c(nc2)nc(nc3N)N)CCC(=O)O

Khối lượng mol 440.41 g/mol
Danh pháp IUPAC 2-[ [4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl]amino]pentanedioic acid
Điểm nóng chảy
Ảnh Jmol-3D ảnh
PubChem 2154
Tên khác 4-Aminofolic acid
4-Aminopteroylglutamic acid
Aminopterin sodium
Aminopteroylglutamic acid
Số EINECS 200-209-9

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Aminopterin http://www.businessweek.com/ap/financialnews/D8O20... http://www.cnn.com/2007/US/03/30/pet.food.recall.a... http://v3.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=%7B%... http://abcnews.go.com/US/story?id=2975912&page=1&U... http://www.prnewswire.com/cgi-bin/stories.pl?ACCT=... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3... http://yosemite.epa.gov/oswer/ceppoehs.nsf/Profile... http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1423470