"Un-Break My Heart" là một bài hát của nghệ sĩ thu âm người Mỹ Toni Braxton nằm trong album phòng thu thứ hai của cô, Secrets (1996). Nó được phát hành như là đĩa đơn thứ hai trích từ album vào ngày 7 tháng 10 năm 1996 bởi LaFace Records. Bài hát được viết lời bởi Diane Warren, trong khi phần sản xuất được đảm nhận bởi David Foster. Ban đầu, Braxton không muốn thể hiện nó, nhưng sau khi được chủ tịch hãng đĩa L.A. Reid ra sức thuyết phục, cô quyết định thu âm bài hát và đưa vào album. Đây là một bản R&B ballad kết hợp với những yếu tố của pop và soul với nội dung thể hiện nỗi day dứt của một người phụ nữ về mối tình đã qua, trong đó Braxton cầu mong người yêu quay về và sẽ bỏ qua tất cả những lỗi lầm mà anh đã gây ra cho cô.Sau khi phát hành, "Un-Break My Heart" nhận được những phản ứng tích cực từ các nhà phê bình âm nhạc, trong đó họ đánh giá cao chất giọng của Braxton thể hiện trong bài hát. Nó còn gặt hái nhiều giải thưởng và đề cử tại những lễ trao giải lớn, bao gồm chiến thắng một giải Grammy cho Trình diễn giọng pop nữ xuất sắc nhất tại lễ trao giải thường niên lần thứ 39. "Un-Break My Heart" cũng đạt được những thành công vượt trội về mặt thương mại, đứng đầu các bảng xếp hạng ở Áo, Thụy Điển và Thụy Sĩ, và lọt vào top 10 ở hầu hết những quốc gia nó xuất hiện, bao gồm vuơn đến top 5 ở Bỉ, Canada, Đan Mạch, Phần Lan, Đức, Ireland, Hà Lan, Na Uy, Tây Ban Nha và Vương quốc Anh. Tại Hoa Kỳ, bài hát đạt vị trí số một trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 trong 11 tuần không liên tiếp. Tính đến nay, nó đã bán được hơn 10 triệu bản trên toàn cầu, trở thành một trong những đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đại.Video ca nhạc cho "Un-Break My Heart" được đạo diễn bởi Bille Woodruff, trong đó Braxton thể hiện sự đau thương trước sự ra đi đột ngột của người yêu, và nhớ lại khoảng thời gian họ bên nhau hạnh phúc. Nó đã nhận được hai đề cử tại giải Video âm nhạc của MTV năm 1997 cho Video xuất sắc nhất của nữ ca sĩ và Video R&B xuất sắc nhất, nhưng không thắng giải nào. Để quảng bá bài hát, Braxton đã trình diễn "Un-Break My Heart" trên nhiều chương trình truyền hình và lễ trao giải lớn, bao gồm Top of the Pops, giải thưởng Âm nhạc Billboard năm 1996 và giải thưởng Âm nhạc Mỹ năm 1997, cũng như trong tất cả những chuyến lưu diễn của cô kể từ khi phát hành. Được ghi nhận là bài hát trứ danh trong sự nghiệp của Braxton, bài hát đã được hát lại bởi một số nghệ sĩ, bao gồm Il Divo và Weezer.