The Freewheelin' Bob Dylan là album phòng thu thứ hai của ca sĩ - nhạc sĩ người Mỹ, Bob Dylan, được phát hành ngày 27 tháng 5 năm 1963 bởi Columbia Records. Nếu như album đầu tay Bob Dylan chỉ bao gồm 2 ca khúc do anh sáng tác, Freewheelin' là bước đi đầu tiên của Dylan trong việc thể hiện phong cách của riêng mình với 11 trên tổng số 13 ca khúc của album là các sáng tác cá nhân. Ca khúc mở đầu "Blowin' in the Wind" trở thành thánh ca của thập niên 1960 và sau đó trở thành bản hit toàn cầu với bản hát lại của bộ 3 Peter, Paul and Mary. Ngoài ra album cũng bao gồm những sáng tác được coi là xuất sắc nhất của Dylan trong thập niên 1960 như "Girl from the North Country", "Masters of War", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" và "Don't Think Twice, It's All Right".Ca từ của Dylan tập trung về các vấn đề nhân quyền cũng như những lo ngại về chiến tranh hạt nhân. Cân đối giữa các ca khúc chính trị và các bản tình ca, đôi lúc cay đắng và mang tính lên án, màu sắc của album còn mang tính châm biếm siêu thực. Freewheelin' cũng lần đầu cho thấy tài năng viết nhạc của Dylan, đưa tên tuổi của anh nổi tiếng toàn nước Mỹ và toàn thế giới. Thành công của album theo kèm là những đánh giá xuất sắc đã đưa Dylan trở thành "người tuyên ngôn của thế hệ" – danh hiệu mà Dylan luôn từ chối.Dù có được chứng chỉ Bạch kim, The Freewheelin' Bob Dylan chỉ có được vị trí số 22 tại Mỹ nhưng là album quán quân tại Anh. Năm 2003, album được xếp ở vị trí số 93 trong danh sách "500 album vĩ đại nhất" của tạp chí Rolling Stone. Năm 2002, Freewheelin' là một trong số 50 lưu trữ thu âm đầu tiên được chọn vào danh sách thu âm của Thư viện Quốc hội Mỹ.