Mùa giải 2008–09 là mùa giải thứ 17 của Manchester United tại Premier League và là mùa giải thứ 34 liên tiếp của họ ở giải đấu hàng đầu của bóng đá Anh. Sau khi giành chức vô địch Premier League thứ ba liên tiếp lần thứ hai để san bằng kỷ lục 18 chức vô địch của Liverpool, đội đã đặt mục tiêu trở thành đội đầu tiên bảo vệ thành công cúp C1 kể từ khi AC Milan làm được điều đó vào năm 1990. Tuy nhiên, họ đã bị đánh bại với tỷ số 2–0 bởi Barcelona trong trận chung kết tại Stadio Olimpico ở Rome vào ngày 27 tháng 5 năm 2009. United bắt đầu mùa giải của họ vào tháng 8 năm 2008 bằng chiến thắng Community Shield. Vào tháng 12 năm 2008, câu lạc bộ trở thành đội bóng Anh đầu tiên vô địch FIFA Club World Cup khi họ đánh bại LDU Quito 1–0 trong trận chung kết. Hai tháng sau, vào ngày 1 tháng 3 năm 2009, câu lạc bộ đã thêm Cúp Liên đoàn 2008–09 vào tủ danh hiệu của mình với chiến thắng 4–1 trong loạt sút luân lưu trước Tottenham Hotspur sau 120 phút không bàn thắng trong trận chung kết.United đã giành được chức vô địch Premier League thứ ba liên tiếp với trận hòa không bàn thắng trên sân nhà trước Arsenal vào ngày 16 tháng 5 năm 2009. Điều này khiến họ trở thành đội đầu tiên giành được ba danh hiệu hàng đầu nước Anh liên tiếp trong hai lần riêng biệt, trước đó họ đã làm được điều này từ năm 1999 đến 2001.