Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 1998-99 (tiếng Anh: 1998-99 FA Premier League hay FA Carling Premiership vì lý do tài trợ) là mùa giải Premier League thứ 7, giải đấu hạng cao nhất của bóng đá Anh kể từ khi thành lập vào năm 1992. Mùa giải sẽ luôn được nhớ đến khi mà Manchester United giành được cú ăn 3 trong lịch sử của họ khi giành chức vô địch giải đấu, Cúp FA và Cúp châu Âu. Quỷ đỏ giành chức vô địch lần thứ năm của họ trong 7 mùa giải sau khi chỉ thua trong 3 trận đầu mùa giải.Để đạt được thành công, Manchester United đã bị thay đổi nhân sự đáng kể trong các mùa giải gần đây. Tổng cộng số tiền chi ra 28 triệu Bảng Anh để mua Dwight Yorke, Jaap Stam và Jesper Blomqvist, trong khi một số cầu thủ lớn tuổi rời câu lạc bộ; Gary Pallister trở lại Middlesbrough sau 9 năm với giá 2,5 triệu Bảng Anh, trong khi Brian McClair trở lại Motherwell theo dạng chuyển nhượng tự do. Trong tháng 12, McClair đã trở lại ở Giải bóng đá Ngoại hạng Anh làm trợ lý cho Brian Kidd tại Blackburn Rovers.