Cúp quốc gia Scotland 2005–06 là mùa giải thứ 121 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp uy tín nhất Scotland, vì lý do tài trợ nên còn có tên là Cúp quốc gia Scotland Tennent. Chức vô địch thuộc về câu lạc bộ ở SPL Heart of Midlothian khi đánh bại đội đến từ Second Division Gretna trong loạt sút luân lưu sau khi hòa 1–1 trong trận Chung kết. Hearts trở thành đội đầu tiên không thuộc Old Firm giành chức vô địch kể từ khi chính họ vô địch ở mùa giải 1997–98. Gretna được một suất tham dự UEFA Cup trong khi Hearts được quyền tham dự Champions League nhờ SPL.Một cú sốc lớn xảy ra ở vòng Ba khi đội đến từ First Division Clyde đánh bại đương kim vô địch Celtic 2–1. Rangers bị loại ở vòng Bốn, thua 3–0 trên sân nhà trước Hibernian. Đội bóng của East of Scotland League Spartans vào đến vòng Bốn trước khi thất bại dưới tay đội bóng St Mirren sau trận đấu lại.