Cúp quốc gia Scotland 1999–2000 là mùa giải thứ 115 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp uy tín nhất Scotland, vì lý do tài trợ nên có tên gọi là Cúp quốc gia Scotland Tennent. Chức vô địch thuộc về Rangers khi đánh bại Aberdeen 4–0 trong trận Chung kết.Có lẽ một trong những cú sốc lớn nhất của giải đấu là khi đội bóng đến từ First Division Inverness Caledonian Thistle đánh bại đội bóng Premiership Celtic F.C. 3-1 tạo cảm hứng cho tiêu đề nổi tiếng trên báo The Sun "SuperCaleyGoBallisticCelticAreAtrocious" ngày hôm sau.