Cloromethyl methyl ete
Cloromethyl methyl ete

Cloromethyl methyl ete

COCClCloromethyl methyl ete (CMME) là một hợp chất với công thức CH3OCH2Cl. Nó là một cloroankyl ete. Nó được sử dụng như là một chất ankyl hóadung môi công nghiệp để sản xuất dodecylbenzyl clorua, các chất chống thấm nước, các loại nhựa trao đổi ion, các polyme cũng như là chất để cloromethyl hóa. Trong tổng hợp hữu cơ, nó được sử dụng để đưa vào nhóm bảo vệ methoxymethyl (MOM),[3] và vì thế thường được gọi là MOM-Cl hay MOM clorua.Một phương pháp thuận tiện để điều chế MOM clorua tại chỗ (in situ) là sử dụng dimethoxymethan và một acyl clorua với sự có mặt của xúc tác là một axit Lewis.[4] Một phương pháp gần tương tự, sử dụng một acyl clorua có điểm sôi cao, có thể được sử dụng để điều chế chất này ở dạng tinh khiết. Phương pháp này sinh ra > 93 % là hợp chất tinh khiết với dimethoxymethan là tạp chất duy nhất.[5] Trái lại, quy trình điều chế/sản xuất kinh điển từ formaldehyd, methanolhiđrô clorua[6] sinh ra hợp chất có lẫn một lượng lớn các tạp chất nguy hiểm như bis-cloromethyl ete và đòi hỏi phải sử dụng chưng cất phân đoạn.CMME được biết đến như là chất gây ung thư ở người.[7] Phơi nhiễm kinh niên có thể làm tăng nguy cơ ung thư hô hấp, bao gồm cả ung thư phổi tế bào nhỏ.[8] Nó là một trong số 13 hóa chất được Cục quản lý An toàn và Sức khỏe nghề nghiệp (OSHA) điều chỉnh mặc dù người ta vẫn chưa thiết lập giới hạn phơi nhiễm cho phép.[9][10]

Cloromethyl methyl ete

Danh pháp IUPAC Chloro(methoxy)methane
Tên khác MOM-Cl, CMME, MCD, Clorodimethyl ete, Cloromethoxymethan, Dimethylcloroete, Methylcloromethyl ete
Số CAS 107-30-2
KEGG C19160
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
đầy đủ
  • COCCl

InChI
đầy đủ
  • 1/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
Bề ngoài Chất lỏng không màu
Mùi Kích thích, như HCl
Khối lượng riêng 1,06 g/mL
Điểm nóng chảy −103,5 °C (169,7 K; −154,3 °F)
Điểm sôi 55–57 °C (328–330 K; 131–135 °F)
Độ hòa tan trong nước Phân hủy
Độ hòa tan Hòa tan trong rượu và ete
Áp suất hơi 192 mmHg (21°C)[2]
Nguy hiểm chính Gây ung thư; tổn thương; kích thích
NFPA 704

3
3
2
 
Chỉ dẫn R R11 R20/21/22 R45
Chỉ dẫn S S45 S53
PEL Chất gây ung thư được OSHA quy định, không có PEL[2]
REL Chất gây ung thư[2]
IDLH N.D.[2]

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Cloromethyl methyl ete http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.... http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471264... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=COC... http://www.cdc.gov/niosh/npg/nengapdxb.html http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0129.html http://www.epa.gov/iris/subst/0245.htm http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C19... http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00100a070 http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... //dx.doi.org/10.1002%2F0471264229.os084.10