Mùa giải 1954–55 là mùa bóng thứ 41 của Chelsea Football Club, mùa bóng kỷ niệm 50 năm thành lập và là mùa giải thứ 20 liên tiếp của họ tại giải đấu cao nhất nước Anh. Đây cũng là năm thành công nhất của câu lạc bộ tính tới thời điểm đó, khi họ giành chức vô địch Football League lần đầu tiên.Thành công ngoài mong đợi; Chelsea chưa từng giành chức vô địch lớn nào trước đó và vị trí tại giải quốc gia của họ kể từ sau Thế chiến thứ hai là từ thứ 8 tới 20. Bốn thất bại liên tiếp vào tháng Mười khiến câu lạc bộ tụt xuống vị trí thứ 12.Nhưng đội bóng sau đó chỉ để thua ba trận trong tất cả các trận đấu còn lại của mùa giải đánh bại đối thủ quan trọng Wolverhampton Wanderers hai lần để giành chức vô địch trước một vòng đấu. Đội trưởng câu lạc bộ Roy Bentley giành vua phá lưới, với 21 bàn, và câu lạc bộ có lượng khán giả đến sân xem cao nhất trong một trận đấu trong mùa giải với 48.307 người.